【全体像】 今日の流れは、ざっくり以下です。 Webや共有サービスを調べる → ユーザー名やファイルを見つける → SSH認証に使える情報を調べる → 秘密鍵やPassphraseを扱う → ログイン後に権限昇格の材料を探す つまり、バラバラのツールではなく、前の結果を次の調査につなげているのがポイントです。
【フェーズ1：Web探索】 1. gobuster 何をするツール？ Webサーバー上の、リンクからは見えないディレクトリ、ファイル、エンドポイントなどを辞書ベースで探すツールです。
例 gobuster dir -u http://TARGET_IP/ -w /usr/share/wordlists/dirb/common.txt
オプション dir → Directory Enumeration。Web上のパス探索モード -u → URL指定 -w → Wordlist指定
平たく言うと Webサイトの表側だけ見るのではなく、/admin、/development、/backupみたいな「直接URLを知っていれば開ける場所」がないか探します。
ペンテスター目線 「画面に表示されていない = 存在しない」ではありません。
【フェーズ2：SMB・Sambaの情報収集】 2. enum4linux 何をするツール？ Windows / Samba系サービスから、取得可能な情報をまとめて列挙するツールです。 主に、Workgroup、Hostname、SMB共有、User情報、Password Policy、NetBIOS情報などを調べます。
例 enum4linux -a TARGET_IP
オプション -a → All。主要な列挙処理をまとめて実行
平たく言うと 「このサーバー、SMB周辺で何を公開してる？」を広く確認するツールです。
今日の重要ポイント 出力に出るユーザー名候補が、本当に存在するユーザーとは限りません。 自動ツールの出力は、候補と確認済み事実を分けて考える必要があります。
3. smbclient 何をする？ SMB共有へ接続するClientです。
例 smbclient //TARGET_IP/Anonymous -N
意味 //TARGET_IP/Anonymous → 接続先SMB Share -N → No Password。Password入力なしで接続を試す
接続後 Promptが smb: \> になります。 ここでは通常のLinux Shellではありません。 だから、ls は使えても、ls -lah のようなBash的Optionは使えないことがあります。 同様に、cat ではなく、get staff.txt のようにファイルをDownloadします。
今日の学び 今どのShell / Clientの中にいるかを見る。 これはかなり重要です。
【フェーズ3：認証情報の確認】 4. hydra 何をする？ Login認証に対して、UsernameやPasswordの候補を試すツールです。
重要なOption -l → Single Login Name -L → Login Name List -p → Single Password -P → Password List
この大文字小文字は重要です。 たとえば、-l と -L は別物です。
今日のミスから学んだこと 最初、-p /usr/share/wordlists/rockyou.txt としていました。 これは、「rockyou.txtという文字列自体を1個のPasswordとして使う」意味になります。 Wordlistを使いたいなら、-P です。
ペンテスター目線 Optionの意味を理解せずコピペすると、「動いているように見えて、実は全然違うことをしている」が起こります。
【フェーズ4：SSH秘密鍵とPassphrase解析】 5. ssh2john 何をする？ SSH Private Keyを、John the Ripperが解析できるHash形式に変換します。
例 ssh2john kay_rsa > hash
意味 ssh2john → SSH秘密鍵をJohn用形式へ変換 kay_rsa → 元のPrivate Key > → 標準出力をFileへ保存 hash → 保存先File
重要 ssh2john 自体がPassphraseを解析するわけではありません。 役割は、変換だけです。
6. john 何をする？ John the RipperはPassword / Passphrase Hash解析ツールです。
例 john hash --wordlist=/usr/share/wordlists/rockyou.txt
意味 hash → 解析対象 --wordlist=... → 候補Password一覧を指定
今日出た表示 No password hashes left to crack
これは、「今解析する対象が残っていない」という意味です。 場合によっては、以前すでに結果を保存済みでもこの表示になります。
確認用 john --show hash
【フェーズ5：SSH接続と秘密鍵の確認】 7. ssh -i 何を意味する？ SSH接続時に、使用するIdentity Fileを指定します。
例 ssh -i kay_rsa kay@TARGET_IP
-i Identity file つまり、このPrivate Keyを使って認証するという意味です。
Public / Privateどっち？ ssh -i で指定するのは、Private Keyです。 Public KeyはServer側の ~/.ssh/authorized_keys などに登録されます。
今日のエラー Load key "kay_rsa": invalid format
これは、「Passwordが違う」ではなく、Private Key File自体をOpenSSHが正常に読めていないという意味でした。 ここは切り分けとして非常に大事です。
8. ssh-keygen 秘密鍵の検証にも使いました。
例 ssh-keygen -y -f kay_rsa
オプション -y → Private KeyからPublic Keyを出力 -f → File指定
これで、Private KeyがOpenSSHから正常に読めるかを確認できます。 今回も invalid format だったので、SSH接続側ではなく、鍵Fileそのもの側の問題と切り分けられました。
9. file 例 file kay_rsa
結果 PEM RSA private key
何がわかる？ Linuxが、「このFileは何っぽいか」を判定してくれます。 今日の面白い点は、file → PEM RSA Private Keyと認識、なのに、ssh-keygen → invalid formatだったことです。 つまり、大まかな形式判定は通るけど、厳密な解析では失敗するということです。
10. head 例 head -n 5 kay_rsa
意味 head → 先頭を表示 -n 5 → 5行表示
Private Keyの先頭が、 -----BEGIN RSA PRIVATE KEY----- であることを確認しました。
11. tail 例 tail -n 5 kay_rsa
意味 tail → File末尾 -n 5 → 最後の5行
Private Keyの場合、 -----END RSA PRIVATE KEY----- があるか確認します。
12. cat -A 例 cat -A kay_rsa
何を見る？ 見えない文字を可視化します。 特に、^M があれば、CRLF改行の可能性があります。
今回、行末の $ は異常ではなく、改行位置を表しているだけでした。
13. xxd 例 xxd -g 1 -l 40 kay_rsa
オプション -g 1 → 1 Byte単位で表示 -l 40 → 先頭40 Byteだけ表示
今日の学び Markdown表示上の \ が、本当にFile内にあるのかを確認するために使いました。 結果、2d 2d 2d 2d 2d だったので、----- で正常に始まっていることがわかりました。
ペンテスター目線 「見た目」ではなく、実際のByteを見ることで誤判定を避けられます。
【フェーズ6：権限昇格の調査】 14. linPEAS 何をする？ Linux Privilege Escalation Enumeration Toolです。 つまり、権限昇格につながりそうな設定や情報を自動で調べるツールです。
調べる代表例 sudo設定 SUID File Cron Writable File Linux Capabilities Service Process Kernel情報 CredentialやConfig Environment Variable
重要 linPEASは、勝手にrootになるツールではありません。 基本は、怪しいポイントを探して一覧化するツールです。
【今日の概念整理】 Enumeration → 情報を列挙する Authentication → 本人確認 Credential → 認証に使う情報 Private Key → SSH認証に使える秘密情報 Passphrase → Private Key自体を保護するPassword Wordlist → Password候補の一覧 Hash → 元データから作った一方向的な値 Privilege Escalation → 現在より強い権限を得られる条件を探すこと
【今日いちばん重要な学び】 ペンテストでは、ツールを使うこと自体より、「なぜ次にそのツールを使うのか」を理解する方が重要です。
今回の流れ gobuster → Webに何がある？ enum4linux → SMBから何が取れる？ smbclient → 実際に共有へ入れる？ hydra → 発見したUsernameを認証に使える？ ssh2john → Private KeyをJohnで扱える形へ変換 john → Passphrase候補を調べる ssh -i → Private KeyでSSH認証 linPEAS → Login後、権限昇格の材料を探す
前の発見が次の判断材料になっています。
Tips これからはCommandを覚えるとき、 「入力は何？ → 何を処理する？ → 出力から次に何を判断する？」 の3点セットで覚えると、かなり実戦的になります。